今天给大家分享一个关于亲核反应的问题(亲核反应和亲电反应的区别)。以下是边肖对这个问题的总结。让我们来看看。
一、什么是亲核反应
有机反应的一类,电负性高的或者电子云密度较大的亲核基团向反应底物中的带正电的或者电子云密度较低的部分进攻而
芳环上亲核取代反应历程使反应发生,这种反应为亲核反应。与之相对的为亲电反应。
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不懂;不懂
2。亲电反应和亲核反应有什么区别?
1、含义上的区别
亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。
亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。
亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。
2、代表性反应上的区别
亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。
亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。
亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。
3、运行机理上的区别
在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构。π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。
亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。
亲电加成反应过程中,π键较弱,π电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又为马氏加成。
参考资料来源:搜狗百科-亲电取代反应
参考资料来源:搜狗百科-亲核加成反应
参考资料来源:搜狗百科-亲电加成反应
三、如何区分亲电反应和亲核反应?
1.性质不同:亲核反应是一种有机反应,电负性高或电子云密度高的亲核基团攻击反应底物带正电荷或电子云密度低的部分使反应发生。亲电反应是由缺电子(亲电子)试剂攻击另一种化合物的具有高电子云密度(富电子)的区域引起的反应。
2.不同的代表性反应:亲核反应最具代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂的加成反应。在亲电反应过程中,电子对的反应物是从与之相互作用的原子或系统中获得或共享的。
3.机理是不同的:亲核反应最常发生在脂肪族sp3杂化碳原子上,这些碳原子与强电负性和稳定的离去基团(-X)相连。亲电反应在机理上可分为三类,包括亲电加成反应、亲电取代反应和亲电重排反应。
扩展数据:
注意事项:
对于初学者来说,了解了芳烃亲电取代反应机理的规律后,后续的芳烃亲电反应机理就变得容易理解和记忆了。以苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂为例,大部分教材只展示了反应方程式,对反应机理的分析很少。但从反应需要酸催化和苯环参与这一事实出发,很容易根据亲电取代机理定律推导出其反应机理。
因为甲醛中氧原子的电负性大于碳,双键的电子云离氧原子比较近,导致氧原子带有一定的负电荷。氧原子质子化后,电子云转移到氧原子上形成中间体碳(中间体化合物3),与苯酚发生亲电加成消除反应,形成化合物4。
化合物4的苯甲醇官能团还可以继续质子化(因为氧原子有孤对,属于路易斯碱)生成中间体5,中间体5除去一分子水后生成正碳中间体6。中间体6由于具有正碳结构,可以与另一分子苯酚发生亲电加成消除反应,生成化合物7,重复上述过程后,化合物7可以得到高分子量的长链酚醛树脂。
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